Органикалық қосылыстардың номенклатурасы.
Номенклатура — әрбір затқа атау берудің ережелері, қосылыстардың құрлысы туралы мәліметтер беретін атаулар.
Номенклатура тривиалдық (жабайы) және ИЮПАК-тың (Теоретикалық және қолданбалы химияның халықаралық одағы) жүйелеу номенклатурасына бөлінеді.
Өзінің кезегімен ол орынбасарлық және радикал – функционалдық болып бөлінеді.
Тривиалдық атаулар – тарихи бірінші берілген атаулар. Олар заттардың табиғи көзін, аса айқын қасиетін, алыну әдісін, қолданылу саласын көрсетіп тұрады. Бұл атаулар амин қышқылдарының, көмірсулардың, алколоидтардың, стероидтардың, дәрілік заттардың атауларының арасында жиі кездеседі.Тривиалдық атаулардың мысалдары:
а) сүт, алма, лимон, қымыздық, пальмитин (пальманың майынан) қышқылдары;
б) глицин, глицерин, глюкоза, этиленгликоль – «тәтті» деген грек сөзінен;
в) пирожүзім қышқылы – жүзім қышқылын қыздырғанда алынады «ріros» – от;
г) аскорбин қышқылы – «skorbut» цинга, «а» — жоқ – цинга ауруына қарсы тұратын, оның алдын алатын витамин.
Сіңісті болып кеткен тривиалық атаулар ИЮПАК шешімі бойынша осы уақытқа дейін қолданылады.
Жүйелеу номенклатура бойынша заттарға атау бергенде «органикалық радикал», «қатар бастаушы», «сипаттамалық топ», «орынбасар» деген ұғымдар қолданылады.
Органикалық радикал – органикалық молекуладан бір немесе бірнеше сутек атомдары үзіліп кеткенде түзілетін, бос валенттілігі бар көмірсутек қалдығы. Органикалық радикалды «бос радикалмен» шатастыруға болмайды. «Бос радикал» — жұптаспаған электроны бар атом немесе атомдар тобы. Мысалы: · СІ, · Н, · НО2.
Органикалық молекулалардан бір сутек атомын үзіп алғанда бір валентті, екеуін үзіп алғанда – екі валентті радикалдар түзіледі (2-ші кесте).
Радикалдардың атаулары. 2-ші кесте.
Көмірсутек
Радикалдар
формуласы атауы формуласы атауы формуласы атауы
Метан Метил Метилен
Этан Этил Этилен
Пропан Пропил Этилиден
Бутан Бутил Пропилиден
Пентан — С5 Н11 Пентил Үшіншілей бутил
Гексан — С6 Н13 Гексил Екіншілей бутил
Гептан — С7 Н15 Гептил СН2 = СН — Винил
Октан — С8 Н17 Октил
Фенил
Нонан — С9 Н19 Нонил Ацетил
Декан — С10 Н21 Децил Карбоксил
Қатар бастаушы — алифаттық қосылыстарда заттың негізін түзіп тұрған ең ұзын көміртек тізбегі немесе карбокцилдік және гетероциклдік қосылыстардың циклі.
Сипаттамалық топ – қатар бастаушымен тікелей байланысып тұрған немесе оның құрылымына жартылай кіріп тұрған функциялық топ.
Орынбасар – қатар бастаушы құрылымымен байланысып тұрған көмірсутек радикалы немесе функциялық топ.
Орынбасарлық номенклатурада заттың атауы күрделі сөз түрінде беріледі. Ол қосымшадан, түбірден, жалғаудан, орынбасардың орнын көрсетіп тұрған саннан құралады (3-ші, 4-ші кестелер).
Тек қосымшада көрсетілетін орынбасарлар. 3 –ші кесте.
Топ Қосымшадағы атауы
— Вг, — І, — Ғ, — СІ Бром, иод, фтор, хлор.
— ОR Алкокси
— ŞR Алкилтио
— NO2 Нитро
Қосымша және жалғауда көрсетілетін сипаттамалық топтардың үлкендік реті. 4-ші кесте.
Функциялық топ Қосымшадағы атауы Жалғаудағы атауы
— /С/ж ООН — қышқылы
— СООН Карбокси Карбон қышқылы
— SO3 H Сульфо Сульфон қышқылы, сульфоқышқыл
— /С/≡N — нитрил
О
— /С/
Н Оксо аль
/С/ =О
Оксо он
— ОН Гидрокси /окси/ ол
— SН Меркапто тиол
— NН2 Амино амин
-/С/ж – негізгі көміртек тізбегіне кіреді.
Заттың атауын бергенде:
1. Қосылыста бірнеше орынбасар болса, сипаттамалық ең үлкен аға топты тауып алып, оның атауын жалғауда береді.
2. Негізгі көміртек тізбегін анықтайды. Ол:
а) ең ұзын тізбек болу керек;
б) орынбасарлардың саны;
в) еселенген байланыстардың саны максималь болу керек;
г) тек қосымшада көрсетілетін орынбасарлар мен көмірсутек орынбасарлардың саны максималь болу керек.
3. Қатар бастайтын құрылымды нөмірленгенде сипаттамалық аға топ, немесе есесленген байланыс ең кіші нөмір алу керек. Тізбек симметриялы болса, нөмірлеуді орынбасарлар кіші нөмір алатындай нөмірлейді.
4. Қатар бастаушы құрылым мен аға топтың атауын береді. Ол үшін қаныққан көмірсутек қаңқасының атауына – ан, қос байланысы барға – ин жалғауын қосып, аға топты атайды.
5. Қалған орынбасарлардың бәрін алфавит ретімен, тұрған орнын көрсетіп қосымшада атайды. Жазғанда түбірмен қосып жазады.
Мысалдар: 4 3 2 1
СН3 – СН – СН2 – СООН
ОН
3 — гидроксибутан қышқылы, организмдегі алмасу процесстерге қатысады.
8 7 6 5 4 3 2 1 О
СН3 – С = СН – СН – СН – С = СН – С — Н
СН3 СН3
3,7 – диметилоктадиен – 2,6 – аль /цитраль/, көздің ауруларын емдеу үшін қолданылады.
СІ Ғ
2 1
НС — С – ОСН3
СІ Ғ
1-метокси-1, І-дифтор-2, 2-дихлорэтан /метоксифлуран/, наркоз бергенде қолданылады.
4 3 2 1
СН3 – С – СН – СООН
SH СН3 NН2
2 — амино – 3 – меркапто – 3 метилбутан қышқылы, ауыр металдардың
қосылыстарымен уланғанда қолданылады.
Радикал – функционалдық номенклатура бойынша көбінесе моно – және дифункционалды қосылыстар мен кейбір табиғи заттардың кластарын атайды. Ол үшін заттың тривиалдық атауының алдында орнын грек әріптерімен көрсетіп, орынбасарларды атайды. Мысалы:
О (кетон)
(мет) γ β α
СН3 – С – С6 Н5 (фенол) Н2N – СН2 – С Н2 – СН2 – СООН
метилфенолкетон γ – аминомай қышқылы
СІ β α СІ
СН5 СН2 = С
СІ
орто – хлортолуол; α, α – дихлорэтилен
Молекуласы симметриялық болса, зат радикалдың атауымен ди қосымшамен аталады:
Н5 С СН5
СН + СН СН2 = СН + СН = СН2 С6 Н5 + С6 Н5
Н5 С СН5
диизопропил дивинил дифенил
полифункционалдық заттарды атағанда, топтың алдында ди-, три-, тетра-, дейді. Мысалы: С2 Н5ОН С Н2 – СН2 СН2 – СН – С Н2
ОН ОН ОН ОН ОН
этанол, этандиол, пропантриол,
этил спирті этиленгликоль глицерин