ФЛАВОНОИДЫ — ЭТО ПРИРОДНЫЕ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ВЕЩЕСТВА, ОБЛАДАЮЩИЕ РАЗНООБРАЗНЫМ ФАРМАКОЛОГИЧЕСКИМ ДЕЙСТВИЕМ, ЧАЩЕ ВСЕГО КАПИЛЛЯРОУКРЕПЛЯЮЩИМ.
Интерес к флавоноидам основывается на их влиянии на проницаемость и хрупкость капилляров (Р-витаминная
активность).
В этом аспекте изучены эридиктиол, гесперетин, рутин и др.
Этому действию флавоноидов способствует синергизм аскорбиновой кислоты. Некоторые флавоноиды снижают
активность гистамина, подавляют активность гиалуронидазы в соединительной ткани. Такие флавонолы, как
госсипетин, робинетин и другие являются антиоксидантами для жиров, ряд гликозидов обладает антибактериальным
действием. Установлено, что многим природным флавоноидам (кемпферол, нарингенин, кверцетин) присуще
спазмолитическая активность.
Опубликовано много данных о противолучевом, мочегонном действии флавоноидов, о влиянии их на
пищеварительный тракт и печень.
Флавоноиды обладают также гипотензивным, противоязвенным, противоопухолевым, противовоспалительным,
ранозаживляющим действиями.
Сравнительно низкая токсичность флавоноидных соединений, с их избирательным фармакологическим действием
на организм человека, позволяет шире использовать эту группу соединений для создания новых лекарственных
препаратов.
В медицинской практике используют следующие виды лекарственного растительного сырья, содержащие
флавоноиды: цветки и плоды боярышника, трава пустырника, цветки и плоды софоры японской, лист чая, цветки
бессмертника, трава горца почечуйного,трава горца перечного, трава горца птичьего, цветки пижмы, корень
стальника, трава хвоща полевого, цветки василька синего, трава череды трехраздельной, корень солодки, трава
астрагала
шерстистоцветкового, трава сушеницы топяной, корень шлемника,
цветки липы, плоды цитрусовых (лимон, мандарин), трава зверобоя.
Классификация
Различают несколько групп флавоноидов: флавоны, флавонолы, флаваноны,
флавананолы, изофлавоны, антоцианидины, лейкоантоцианидины,
халконы, дигидрохалконы, ауроны.
Близкими по строению, но представляющие отдельные классы соединений являются ксантоны и катехины.
26
Флавоноиды
Свое название они получили от латинского слова «flavus» –желтый, поскольку первые выделенные из растений
флавоноиды имели желтую окраску.
Флавоноиды широко распространены в высших растениях, значительно реже встречаются в микроорганизмах и
насекомых.
Около 40% флавоноидов приходится на группу производных флавонола, несколько меньше группа производных
флавона, значительно реже встречаются флавононы, халконы, ауроны.
Наиболее богаты флавоноидами растения семейства бобовых, астровых (сложноцветных), сельдерейных
(зонтичных), яснотковых (губоцветных), розоцветных, гречишных, березовых, рутовых и др. В растениях
флавоноиды локализуются главным образом в цветках, листьях и плодах, реже – в корнях и стеблях; содержание их
в растениях колеблется от 0,5 до 30%.
Как правило, флавоноиды в растениях содержатся в клеточном соке. Максимальное содержание флавоноидов
наблюдается в надземных частях растений в период бутонизации и цветения.
Флавоноидные соединения являются типичными растительными красителями и не образуются в животном
организме. Вследствие высокой биологической активности, они подвергаются различным биохимическим
изменениям и принимают участие в ряде физиологических процессов в растениях.
В растениях флавоноиды, кроме лейкоантоцианидинов и катехинов редко встречаются в свободном состоянии.
Большинство их представлено в виде разнообразных гликозидов.
В настоящее время все известные флавоноидные гликозиды разделяются на три группы.
Первая (основная) группа представлена О-гликозидами,
Вторую группу представляют С-гликозиды, или гликофлавоноиды
К третьей группе флавоноидных гликозидов относятся так называемые комплексные соединения.
Физико-химические свойства
В чистом виде флавоноиды представляют собой кристаллические соединения с определенной температурой
плавления, желтые (флавоны, флавонолы, халконы и др.), бесцветные (изофлавоны, катехины, флаваноны,
флаванонолы), а также окрашенные в красный или синий цвет (антоцианы) в зависимости от рН среды.
В кислой среде они имеют оттенки красного или розового цветов; в щелочной – синего.
Агликоны флавоноидов растворяются в этиловом эфире, ацетоне, спиртах, практически не растворимы в воде.
Гликозиды флавоноидов, содержащие более трех остатков сахара, растворяются в воде, но нерастворимы в эфире и
хлороформе.
Агликоны и гликозиды флавоноидов лишены запаха; некоторые из них обладают горьким вкусом.
Наличие фенольных гидроксильных групп обусловливает кислые свойства флавоноидов, способность к образованию
фенолятов в щелочной среде. Кислотность различных гидроксильных групп у флавоноидов различна. Вследствие
наличия фенольных гидроксилов флавоноиды легко окисляются.
Одна из характерных особенностей флавоноидных гликозидов –
способность к кислотному и ферментативному гидролизу.
Методы выделения
Для флавоноидов, не существует стандартных методов выделения.
В зависимости от свойств веществ, особенностей растительного сырья и ряда других факторов прибегают к наиболее
подходящему из известных методов выделения:
-избирательная экстракция,
-противоточное распределение,
-осаждение солями тяжелых металлов,
-хроматография, электрофорез.
Для идентификации флавоноидов используют их физико-химические свойства: 1) определение температуры
плавления;
2) определение удельного вращения ([α]D гликозидов);
3) сравнение УФ–, ИК–спектров со спектрами известных образцов.
Совпадение полос служит надежным признаком идентичности веществ.
Качественные реакции
Несмотря на огромное разнообразие флавоноидных соединений, выделенных из растительного материала, они
имеют много общих свойств.
Предварительную информацию о структурных элементах флавоноидов можно получить, используя химические
методы исследования.
27
Флавоноиды обнаруживаются по качественным реакциям, которые позволяют отнести исследуемые соединения к
определенному классу.
Характерной качественной реакцией на флавоноиды является
-Цианидиновая реакция.
Сущность реакции заключается в том, что при восстановлении кристаллическим магнием в присутствии
концентрированной соляной кислоты флавоноидные соединения дают красное окрашивание.
-Реакция со щелочью проводится для определения основного структурного типа флавоноидов. Флавоны и
флавонолы растворяются в щелочах с образованием желтой окраски.
-При действии на флавоны и флавонолы минеральных кислот образуются ярко-желтые соли оксония, а флаваноны
дают соли халконов, окрашенные от ярко-оранжевого до малинового цветов.
-Флавоноидные соединения образуют комплексы с металлами и полимерами, содержащими карбоксильные группы.
— С целью обнаружения флавоноидов в растительном материале широко используется хроматография на бумаге и в
тонком слое сорбента. Обнаружение компонентов на хроматограмме осуществляется просматриванием их в УФсвете.
Количественное определение
В последние годы все большее распространение получают различные физико-химические методы анализа, которые
имеют ряд существенных преимуществ, а именно быстрота и точность определения, обнаружение даже
незначительных количеств и возможность выделения отдельных флавоноидов из растительного сырья. К таким
методам относятся:
-фотоэлектроколориметрия,
-спектрофотометрия,
-денситометрия с использованием хроматографии на бумаге и в тонком слое сорбента.
Наиболее точным и приемлемым методом количественного определения является хроматоспектрофотометрический,
основанный на разделении веществ хроматографией на бумаге и в тонких слоях сорбента с последующим
установлением их содержания с хроматограмм.
СОФОРА ЯПОНСКАЯ – Sophora japonica L.
Сем.бобовые – Fabaceae
Стройное листопадное, морозо- и засухоустойчивое дерево высотой до 25-30 м Цветки мелкие, желто-белые, в
крупных соцветиях метелках. Семян 1-5 эллиптической формы, сплюснутых, коричневато-желтых, блестящих.
Цветет в мае, плоды созревают во 2-й половине октября и висят на дереве в течение всей зимы.
Родина софоры японской – Китай. Возделывают софору японскую в Корее, Китае, Японии, на юге Европы. Часто
разводят как декоративное.
В качестве лекарственного растительного сырья заготавливают бутоны софоры японской и плоды. Бутоны собирают
в фазу бутонизации, до начала распускания бутонов. Плоды собирают осенью, вполне зрелыми.
Сырье сушат, разложив тонким слоем, в хорошо проветриваемых помещениях. Предпочтительнее искусственная
сушка при температуре 50-60ºС. В России не выращивается.
Химический состав. Бутоны софоры японской содержат флавоноиды (до 20% рутина и кверцетина), дубильные
вещества, органические кислоты, сахара. В плодах содержатся флавоноиды (рутин, генестеин, кемпферол-3-
софорозид и др.), жирное масло, органические кислоты, белки.
Бутоны софоры японской
используют в качестве лекарственного сырья для получения рутина.
Плоды софоры японской
используют в качестве лекарственного сырья для приготовления настойки.
Упаковка. В мешки тканевые или льно-джуто-кенафные не более 25 кг нетто.
Срок годности. 1 год.
Фармакологическая группа и применение. Бутоны софоры японской используются на производстве для получения
рутина и кверцетина, относящихся к группе витамина Р.
Из плодов софоры японской получают спиртовую настойку на 70% спирте, относящуюся к группе
противомикробных средств.
Р-витаминных веществ (флавоноидов) массой – 100 г. Оставшиеся после отбора
проб плоды возвращают в партию.
Упаковка. Свежие плоды загружают в деревянные бочки массой нетто 150кг.
Срок годности. Свежие плоды хранят на приемных пунктах не
более 3 дней со дня сбора в прохладном месте.
28
Фармакологическая группа и применение. Свежие плоды и сок аронии черноплодной применяют как витаминное
средство при Р-витаминной недостаточности и как гипотензивное средство при легких формах гипертонической
болезни. После отжатия сока жом плодов используется для приготовления таблеток, которые применяют в качестве
Р-витаминного средства.
Плоды противопоказаны больным с повышенной свертываемостью крови, а также имеющим язвенную болезнь
желудка и двенадцатиперстной кишки.
ШЛЕМНИК БАЙКАЛЬСКИЙ – Scutellaria baicalensis Georgi.
Сем. яснотковые – Lamiaceae
Многолетнее травянистое растение.Стебли многочисленные четырехгранные, ветвистые высотой 15-35 см. Листья
узколанцетовидные, супротивные, сидячие или короткочерешковые цельнокрайние, голые, лишь по краю
реснитчатые. Цветки сидят по одному в пазухах мелких верхних листьев, образуя на вершине
стебля и ветвей простые односторонние кисти. Корень вертикальный с коротким, многоглаво разветвленным
корневищем. У взрослых растений корни часто продольно скрученные, длиной до 50 см, снаружи темно-бурые, на
изломе лимонно желтые. Цветет в июле.
Встречается в Забайкалье, редко в Бурятии, Среднем Приамурье и Южном Приморье. Типичные места обитания
шлемника – пижмовые степи; реже встречается на песчаных почвах долин, где его корни достигают особенно
крупных размеров.
Основной район заготовки – Читинская область.
В качестве лекарственного растительного сырья используют корни. Заготовку корней шлемника проводят после
полного обсеменения, т.е. примерно с конца августа и до поздней осени.
Химический состав. Корни содержат флавоноиды (апигенин, лютеолин, скутеллареин, байкалеин и др.), кумарины,
дубильные вещества, стероиды.
Корни шлемника байкальского
Radices Scutellariae baicalensis
Собрают в сентябре-октябре, используют в качестве лекарственного
растительного сырья для приготовления настойки.
Упаковка. В мешки тканевые или льно-джуто-кенафные не более 20 кг нетто.
Срок годности. 2 года.
Фармакологическая группа и применение. Корни шлемника
байкальского используются дня получения спиртовой настойки (на 70% спирте), относящейся к гипотензивным
средствам.